А что, если...
После захвата Дерпта армия не возвращается на зимние квартиры (так и не нашел причину, почему русские не обосновались, кроме усталости и отягощения награбленным), а захватывает Ревель и Пярну, остается гарнизонами.
Попытки отбития замков типа осады Рингена проваливаются, так как значительные силы остаются вблизи в Дерпте.

Начинаются переговоры со Швецией о признании русских завоеваний, причем шведам намекают захватить Эзель, Даго и идти на Ригу.
В 1559 русские войска громят орден, доходят до Риги, это подвигает Густава I высадиться у Риги и та сдается, опасаясь взятия русскими.
Формируется негласная команда по дележу Ливонии.

Дания, упустив шансы занять или купить территории, захваченные злейшим врагом Швецией, признает русские захваты (все севернее линии Пярну - Алуксне) и получает доступ и базы в Ревеле, Нарве.

Литва остается с носом и очень раздражена шведским контролем над своим экспортом по Двине через Ригу.
Одновременно Юхан сватается и женится на Ягеллонке, усиливая позиции Польши [и католичества].

Ливонская война по факту заканчивается для Москвы в 1560 фактическим признанием захватов соседями и исчезновением противника.

Далее можно переключаться на желанную южную и восточную экспансию, потому что вскоре начинается датско-(польско)-шведская, снимающая угрозу на 10 лет.
В условиях всеобщей войны на Балтике Россия вынуждена развивать собственный флот.
Южной экспансией Иван Грозный укрепляет свой авторитет среди магнатов ВКЛ, заинтересованных в наращивании земельного фонда на украинах.
Тем временем в конце десятилетия попытка создания Речи Посполитой заканчивается гражданской войной, избранием Ивана Грозного ВКЛ и русско-литовско--русской войной, продолжавшейся до смерти Сигизмунда.
После чего польским королем был избран Юхан III/Ян II, Швеция вступила в войну.